De omgeving van Winterswijk straalt vooral rust uit. Opvallend zijn de typische scholtenboerderijen: statige boerenhuizen temidden van grote boomgroepen. Scholtenboeren hadden tot ver in de negentiende eeuw een bevoorrechte positie in de lokale gemeenschap. Zij traden namens de (adellijke) grondbezitter op als handhaver van orde en recht. Ook hadden zij de zorg voor het landschap. Het kenmerkende coulisselandschap rond Winterswijk, een afwisseling van bosgebieden, houtwallen, beken en boomgroepen is mede aan hen te danken.
Ook op andere plekken is te zien waarom juist deze streek tot Waardevol Cultuurlandschap is benoemd. In de steengroeven, juist ten oosten van het dorp Winterswijk komen de oudste aardlagen van ons land aan de oppervlakte. En tussen Winterswijk en Lichtenvoorde ligt een van de laatste hoogveengebieden van Nederland, het Korenburgerveen, bestaande uit het Meddose-, Corlese- en Vragenderveen.
De windkorenmolen Sevink-Mölle uit 1869 is nu in gebruik als restaurant en pannenkoekenhuis. Het molenaarshuis is herbouwd in 1904, nadat het was afgebrand. De rest van de molen is bij de brand bespaard gebleven. De molen is gelegen aan Recreatiegebied ’t Hilgelo. Met een wateroppervlakte van 36 ha. is dit water zeer geschikt voor kleinschalige watersport. Ten oosten van Winterswijk ligt een aantal veengebieden, onder andere het Meddoseveen en het Vragenderveen. Dit zijn uitgestrekte, moerassige gebieden, bestaande uit moerasbos, bloemrijk hooiland, heide en beken. Bovendien leven hier planten en dieren die in Nederland steeds zeldzamer worden. Vanwege de kwetsbare natuur is het gebied slechts toegankelijk onder begeleiding.